Castiglione appare tutta racchiusa nella sua cinta muraria, varcata la quale a Porta Senese, permette di godere scorci medioevali e affacci mozzafiato sul Lago sottostante. Si visitano la Chiesa Parrocchiale di Santa Maria Maddalena poi, attraversato il borgo si giunge a Palazzo della Corgna, dimora cinquecentesca dei Duchi Della Corgna, governatori dell’antico territorio di Chiusi. Il palazzo fu interamente affrescato da Niccolò Circignani, detto il Pomarancio, con soggetti volti ad esaltare le virtù e l’antico lignaggio della famiglia. Attraverso un camminamento coperto si giunge direttamente alla fortezza della Rocca del Leone, eretta alla metà del XIII secolo da Federico II di Svevia, come baluardo difensivo del Lago Trasimeno. Usciti dal Palazzo si accede alla Chiesa di San Domenico, luogo di sepolture della famiglia della Corgna.