La visita del borgo prevede come fulcro la fortezza di Rocca Flea, destinata al suo interno a spazio museale. Documentata sin dal XII secolo, divenne presidio delle milizie di Federico Barbarossa, poi di quelle pontificie e in seguito di quelle perugine. La fortezza fu restaurata da Federico II intorno al 1242.
La città fu poi soggetta a Perugia e, dal XVI secolo, fu sede dei legati pontifici. A questa epoca risalgono le decorazioni affrescate all’interno della Rocca. Al suo interno si possono ammirare una raccolta archeologica, una sezione ceramica, che documenta la tradizionale arte dei vasai gualdesi, e la Pinacoteca con opere che mostrano come la cultura figurativa di Gualdo sia di confine fra Umbria e Marche. Spiccano le opere di Matteo da Gualdo e il grande polittico di Niccolò di Liberatore, detto l’Alunno ( secolo XV).
La visita si estende poi alla piazza centrale con il Palazzo Comunale, alla Cattedrale di San Benedetto e alla Chiesa di San Francesco.